저는 Column Tax를 2021년 초에 시작해 Aiwyn에 2025년 말 매각했습니다. 스타트업 창업은 제가 해본 일 중 가장 힘들었습니다. 하지만 몇 가지를 알고 있으면 조금은 수월해집니다. 다음은 제가 직접 겪으며 배웠고, 시작할 때 알았더라면 좋았을 것들입니다:
성장, 에너지, 모멘텀만이 진정으로 중요하다
제품-시장 적합성(PMF)과 성장이야말로 정말 중요한 유일한 두 가지다. 이것들만 있으면 나머지는 모두 제자리를 찾아간다.*
*물론 그렇더라도 매 순간은 여전히 고통스럽고 힘들게 느껴질 것이다.
쏟아붓는 에너지를 대신할 것은 없다. 에너지 투입은 진전을 만드는 가장 중요한 요소다. 창업자가 에너지를 쏟는 일은 무엇이든 더 잘 풀린다.
팀도 매일 활력 있게 일하길 바란다면, 당신부터 매일 에너지를 가지고 나타나야 한다.
끝이 없는 일이다. 하지만 속도와 에너지를 밀어붙일 사람은 바로 당신이다. 다음 주가 아니라 이번 주, 내일이 아니라 오늘, 이 회의가 끝난 뒤가 아니라 바로 지금 해야 한다.
모멘텀이 전부다. 열심히 쌓고 에너지를 불어넣어라. 한번 잃으면 되찾기가 정말 어렵다.
모멘텀을 잃었다면 무슨 수를 써서라도 되찾아라.
최고의 인재가 회사의 진전 속도를 결정한다
두 가지 이상의 분야를 넘나들며 일할 수 있는 사람(예: 제품+엔지니어링, 디자인+제품)을 찾기는 믿을 수 없을 만큼 어렵다. 그런 사람을 당연히 기대하지 마라. 만약 찾았다면 절대 놓치지 말고, 과거 경력이나 직급, 직함과 관계없이 큰 책임을 맡겨라.
그들이 [창업자인 당신이 하는 일]까지 할 수 있었다면, 그들이 당신 밑에서 일하는 게 아니라 당신이 그들 밑에서 일하고 있었을 것이다.
실제로 얼마나 많은 일을 해낼 수 있는지를 결정하는 것은 보유한 ‘배럴’(즉, 직접책임자·DRI)의 수뿐이다. 당신의 병목은 DRI의 수다.
창업자와 직원의 가장 큰 차이는 감당할 수 있는 불확실성의 크기다.
어떤 직원도 당신만큼 잘 해내지는 못할 것이다. 하지만 규모를 키우려면 다른 사람들이 스스로 프로젝트를 수행하게 만드는 법을 알아내야 한다.
어떤 업무에서 당신보다 더 뛰어난 사람을 찾았다면 목숨 걸고 붙잡아라!
채용: 언제나 인재를 찾아라
채용 메시지는 호불호가 갈리는 편이 낫다. 문화에 맞는 사람은 끌어들이고, 맞지 않는 사람은 적극적으로 걸러내라. 예를 들어 회사가 장시간 일하는 곳이라면 워라밸을 채용의 장점으로 광고하지 말고, 채용 과정에서 이를 언급하는 사람은 탈락시켜라.
시간을 엄청나게 빼앗겨 고통스럽더라도 늘 채용하고 있어야 한다.
실제로 뽑고 있는 직무에만 채용하라. 모든 지원자가 충분히 숙고해 설계한 면접 절차를 거치게 하라.
따라서 대부분의 채용은 너무 늦게 이뤄질 것이다. 가끔은 너무 이르게 채용해보라. 그러다 보면 어쩌면 제때 채용할 수 있을 것이다.
대기업에서만 일한 지원자라면, 면접 과정에서 스타트업의 속도로 일할 수 있다는 증거를 반드시 찾아라.
임원 채용은 어렵다. 당신 회사와 같은 단계에서 일해본 사람을 원하지만, 지원자는 이전 직책보다 한 단계 높은 자리를 원하기 때문이다. 둘 사이의 균형을 찾아야 한다.
당신 회사와 ‘아마존·메타·구글·마이크로소프트’를 함께 저울질하는 사람은 절대 채용하지 못한다. 스타트업과 대기업 사이에서 고민하는 사람이라면 면접을 계속하기 전에 그 선택부터 하게 하라.
훌륭한 사람을 채용해 그가 당신의 일을 대거 덜어줄 때의 기분은 정말 끝내준다. 채용 때문에 너무 많은 시간을 빼앗기고 있을 때 이 사실을 떠올려라.
가끔 잠재 채용자에게 입사 서명을 받으려고 지나치게 밀어붙인다는 느낌이 든다면, 잘못된 선택일 수 있다. 어차피 금방 퇴사할지도 모른다. 안티세일을 전략적으로 활용하라.
친구를 면접하거나 함께 일할 계획이라면 둘 중 하나여야 한다. 그들이 정말 뛰어나고 잘할 것이라고 확신하거나, 일이 틀어지거나 성과를 내지 못했을 때 우정을 잃을 준비가 되어 있어야 한다.
일부 소프트웨어 엔지니어는 믿기 어려울 만큼 생산적이어서 파트타임 계약직이어도 조직 관리 부담을 상쇄하고 순이익을 낸다. 그런 수고를 감수할 가치가 있다. 하지만 대부분은 그렇지 않다.
사람 관리, 리더십, 영향력, 대인관계 역량, 더 큰 팀과 프로젝트를 이끄는 능력처럼 기술이라고 생각하지 않기 쉬운 것들도 코딩과 마찬가지로 엄연한 기술이다. 예를 들어 엔지니어링 부사장(VPE)은 마지막 능력이 특히 뛰어나야 한다.
첫 제품 관리자(PM)를 채용하는 일은 정말 어렵다. 대기업뿐 아니라 스타트업에서 일해봤고 그 방식을 제대로 아는 사람을 뽑아라. 수단과 방법을 가리지 않고 실행하며, 모호한 문제를 대상으로 제품 업무 전 과정을 수행할 수 있고 동시에 창업자의 비전을 구현할 의지가 있는 사람이 필요하다. 경력 많은 PM은 흔히 ‘전략’ 결정을 직접 소유하고 싶어 하므로 이런 사람을 찾기가 어렵다.
빠르게 해고하고 성과를 제대로 관리하라
빠르게 해고하라. 90일쯤 되었을 때 잘 맞지 않는다는 사실을 안다면 바로 해야 한다. 더 오래 끌수록 상황만 나빠진다. 이를 피하려고 스스로에게 핑계를 대지 마라!
잘못된 관리자를 채용할 때와 마찬가지로, 잘못된 PM 채용은 특히 고통스럽다. 본인 한 사람을 넘어 5~10배 더 많은 사람에게 영향을 주기 때문이다.
여러 차례 시도한 뒤에도 누군가가 당신의 전략이나 결정에 동의하고 따르지 못한다면 헤어져야 한다.
누군가를 해고하고 나면 남은 직원들이 무슨 일이 있었는지 얼마나 간절히 ‘설명’받고 싶어 하는지에 놀랄 것이다. 유감스럽지만, 퇴사한 직원의 저성과를 솔직하게 말해주면 남은 직원들은 ‘안도’한다.
때로는 팀원들도 성과 문제를 실제로 알고 있으며, 이를 처리하지 않으면 사기가 떨어질 수 있다.
반대로 팀원들이 모르는 경우도 있다. 아마 다른 직무에 있는 사람일 때 그럴 수 있다. 그 사람의 해고가 뜻밖의 일로 받아들여지면, 그에 따른 사기 저하까지 수습해야 한다.
어떤 문화를 만들지 의도적으로 선택하라
원격 회사를 시작하지 마라. 대면 근무로 채용하라.
어떤 이유로든 이미 원격 회사를 시작하는 실수를 했다면, 실제로 작동하는 원격 문화를 만드는 데 아주 엄격해져라(행운을 빈다!)
관리자의 수준이 회사의 진전 속도를 결정한다. 평범한 관리자나 실무 능력만 좋고 사람을 잘 관리하지 못하는 사람에게 만족하지 마라.
무제한 휴가는 모두에게 별로다. 창업자는 직원들이 너무 많이 쉰다고 불만이고, 직원들은 명확한 기준이 없어 답답해한다. 앞서 직원들이 불확실성을 감당하기 어렵다고 한 대목을 보라.
좋은 온보딩은 정말 중요하다. 하지만 만들기는 너무 지루하고, 최신 상태로 유지하기는 너무 어렵다. 그래도 그만한 가치가 있다. 온보딩은 그 사람이 앞으로 얼마나 잘 실행할 수 있을지의 기조를 정한다. 귀찮은 일처럼 느껴지지만, 하지 않으면 신입이 완전히 비생산적인 상태가 되므로 반드시 해야 한다. 창업자나 리더인 당신이 신입에게 문화를 알려주지 않으면, 그들은 동료에게 슬랙 메시지를 보내며 문화를 알아낼 것이다. 당신이 원하지 않는 방식일 수 있다.
영업이 엔지니어링을 존중하고 엔지니어링도 영업을 존중하는 문화를 만들면 큰 도움이 된다. 둘이 한 팀처럼 느껴질 때 회사 전체가 잘 협력한다.
효과적으로 소통하라
팀에 자금 조달 상황을 지나치게 투명하게 공개하지 마라.
일반적으로는 모든 정보를 투명하게 공개하되, 팀이 통제하거나 기여할 수 전혀 없는 사안은 예외다.
다음 문구들을 반복하라:
목표가 무엇인가? 글로 써라.
우선순위는 무엇이며 순서는 어떻게 되는가? 어떤 절충을 감수할 것인가? 글로 써라.
어떻게 거기에 도달할 것인가? 글로 써라.
기대치가 바뀔 때마다 왜 바뀌는지 설명하라.
스토리텔링과 서사는 대단히 중요하다.
기술 창업자는 사실, 데이터, 분석으로 생각하기를 좋아한다. 하지만 모멘텀은 훌륭한 스토리텔링에서 생기는 경우가 많다. 반복하기 쉬운 단순한 서사는 현실이 되고, 채용과 인재 유지, 영업을 더 수월하게 만든다.
절대 DM하지 마라! 공개 슬랙 채널에서 일하라. 업무를 더 많이 공개할수록 별도의 일로서 필요한 ‘커뮤니케이션’은 줄어든다.
모두가 확인할 수 있도록 잘 설계된 공개 지표를 두어라. 이런 지표는 다른 무엇 못지않게 집중력을 끌어낸다. 올바른 지표를 정하는 일은 그 어떤 소통이나 스토리텔링 작업만큼 가치 있다.
평소와 다른 장소에서 여는 오프사이트에는 이상할 정도로 유용한 면이 있다. 일상 업무에서 벗어나 더 큰 그림의 주제를 비판적으로 생각하게 해준다.
제품·엔지니어링 팀으로서 실행하기
도메인 전문가를 소프트웨어 엔지니어나 PM으로 만들려고 하기보다, 아주 똑똑한 소프트웨어 엔지니어나 PM이 도메인 전문가가 되게 하는 편이 낫다.
훌륭한 제품 디자이너와 일하는 것은 마법 같다. 제품과 디자인 담당자가 호흡을 맞추며 잘 일할 때는 정말 아름답다.
팀이 무엇을 하는지 세부 사항까지 파악하라. 그들의 어려움과 업무를 이해하고 설명하며 도울 수 있으면 팀은 당신을 더 존중한다. 더 나은 결정을 내리는 데도 도움이 된다.
프로젝트 명세를 만들기도 전에 일정을 정하면 제대로 되지 않고 모두에게 불필요한 스트레스만 준다. 다만 타임박스는 괜찮다.
즉, [기능 범위]가 정해져 있거나 기대 수준이 확정됐다면 프로젝트 명세를 작성하기 전까지 [일정]을 잡지 마라. 반대로 [기능 범위]가 변동되어도 괜찮다면 [타임박스/일정]을 정해도 된다.
모든 것은 생각보다 복잡하다. 세상에는 놀라울 만큼 많은 세부 사항이 있다.
프로젝트 관리, 조직화, 조율과 소통은 짜증날 만큼 계속 중요하다. 많은 시간과 노력이 든다. 크고 복잡한 프로젝트에서는 사실상 전업이다. 모든 일을 체계적으로 정리하고 사람들이 올바른 일을 하게 만드는 데만 하루 4~8시간이 든다.
성가시더라도 매일 체크인하면 프로젝트를 아주 잘 이끌 수 있다.
어떤 소프트웨어든 ‘실제로 작동하게’ 만드는 데 얼마나 많은 복잡성이 들어가는지는 말로 설명하기 어렵다. 누군가는 그런 세부 사항을 빠짐없이 챙겨야 한다. PM일 수도 있지만 대체로 ‘DRI’다. 이런 사람이 없으면 일이 무너지고 소프트웨어 품질이 나빠지기 시작한다. 그들은 담당 영역의 모든 부분에서 상상하기 어려울 만큼 사소한 엣지 케이스까지 알고 있다.
창업자와 관리자로서 올바른 균형을 찾아라
마이크로매니징하지 않는 것과 기대치를 명확히 말하는 것 사이에서 균형을 잡아야 한다. 양극단을 모두 겪은 뒤 내린 결론은 이렇다. 어떤 결과를 기대하고 있고 그 기대가 충족되지 않으면 만족하지 못할 것이라면, 상대가 추측하게 두지 말고 처음부터 알려라.
창업자의 뜻을 관철하는 것과 팀에 권한을 주는 것 사이에도 어려운 균형이 있다. 주도성이 높으면서도 당신의 뜻을 실행할 의지가 있는 직원을 찾아야 한다.
미래의 삶을 최대한 편하게 만들어라
오픈소스 정책을 마련하고 필요한 라이선스를 모두 정확히 확보하라. 채용 제안서, 계약서 같은 문서도 체계적으로 정리하라. 지금 조금만 정리해두면 나중의 일이 훨씬 쉬워진다.
고객 탐색을 더 많이 하라
고객 탐색 통화를 잡기 위해 필요하다고 생각한 것보다 10배 더 많이 움직여라.
연락을 10배 더 많이 보내고, 적절한 사람을 따뜻하게 소개받는 데 10배 더 많은 노력을 기울여라.
고객 탐색 통화에서 친절하게 대하면 사람들은 놀라울 정도로 솔직하게 마음을 연다.
예를 들어 한번은 어떤 사람이 갑자기 회사 내부 대시보드 화면을 우리에게 공유하기 시작했다!
자신을 돌보라
사진을 많이 찍어라. 배운 점과 크고 우스운 순간들을 일기로 남겨라. 나중에 그러지 않은 것을 아쉬워할 것이다.
직원에게: 올바른 산업을 고르고 세게 협상하라
소프트웨어 엔지니어에게 B2B는 그다지 좋지 않다. 만들 것은 늘 더 있고, 외부에 약속한 일정도 있기 때문이다.
직원이라면 가능할 경우 로드맵이 외부가 아니라 내부에서 정해지는 곳에서 일하라.
엔지니어는 채용될 때 충분히 협상하지 않아 손해를 보는 일이 많다. 비즈니스 직군은 더 강하게 협상한다는 이유만으로 꾸준히 더 많은 보상을 받는다.
Source: https://michaelrbock.com/lessons/